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Auf der Beerdigung von Thad taucht auch Lizas Ex-Freund Josh auf. Die beiden landen im Bett. Dabei werden sie fast von Greta, Joshs neuer Freundin, erwischt. Kelsey kann nach Thads Tod keine Träne vergießen. Als Thads Zwillingsbruder Chad bei Empirical auftaucht, kommt es zu einem Streit zwischen Liza und Kelsey. Liza zieht die Konsequenzen und kündigt ...

Bei Empirical herrscht große Aufregung: Die Veröffentlichung von "Crown of Kings" von Edward L.L. Moore steht bevor. Liza wird bei der Feier auf dem Times Square eine große Ehre zuteil. Außerdem will sie Thad davon überzeugen, Kelsey die Wahrheit zu sagen. Doch es kommt alles ganz anders ...

Liza trifft sich mit einer Gruppe blutjunger Assistentinnen, um sich besser zu vernetzen. Dabei erfährt sie pikante Details über Kelseys Verlobten Thad, die Kelsey auf keinen Fall erfahren sollte. Caitlin hat Geburtstag. Liza findet es zwar nicht toll, als sie erfährt, dass ihre Tochter auch mit ihrem Vater David feiern will, macht aber gute Miene zum bösen Spiel. Nach etlichen Gläsern Wein nimmt der Abend eine unerwartete Wendung ...

Liza hat Liebeskummer. Um sich abzulenken, backt sie einen Apfelkuchen nach dem anderen. Auf dem Bauernmarkt lernt sie den überaus attraktiven Schafzüchter Sebastian kennen, der auch Essays schreibt. Liza ist von seinen Texten begeistert und sie will ihn unbedingt verpflichten. Bei der Vertragsunterzeichnung kommen sich die beiden näher. Indes hat Kelsey ihren Beziehungsstatus in "verlobt" geändert. Nicht alle ihrer Freundinnen freuen sich darüber ...

Die New York Times plant, ein Porträt über Josh zu schreiben. Liza ist stolz auf ihren Freund, aber die Tatsache, dass in seinem Lebenslauf gekramt wird, führt zu Spannungen in ihrer Beziehung. Kelsey und Liza möchten die Therapeutin Dr. Jane Wray für ein Buchprojekt unter Vertrag nehmen - bis ihnen jedoch Cheryl Sussman über den Weg läuft und ihnen einen Strich durch die Rechnung machen will.

Liza begleitet Josh auf das Hudson Valley Brewgrass Festival, bei dem er mit seiner Band auftritt. Ihrer anfänglichen Begeisterung folgt jedoch schnell Ernüchterung. Charles wird um ein Interview für die New York Times gebeten. Er tut sich bei einigen Fragen schwer und bittet Liza mehrmals täglich um Hilfe - und zwar während des Festivals. Derweil haben Diana und Hugh einen Sexunfall.

Nach einer gemeinsamen Nacht mit Josh kann Liza ihren rechten Arm nicht mehr bewegen. Die Diagnose des Arztes ist niederschmetternd: Liza leidet an einer Entzündung des Schultergelenks, das vor allem Frauen ab 40 betrifft. Kelsey ist mit den Nerven am Ende: Jade Winslow hat nicht nur ihren Vorschuss verprasst, sondern weigert sich auch, das erste Kapitel zu liefern. Als Charles nach den ersten Seiten verlangt, hat Liza eine grandiose Idee.

Bei einem Konzert von Joshs Band trifft Liza auf Freunde aus New Jersey, Michelle und Tom. Als Josh erklärt, dass er mehr über Lizas Leben wissen will, laden die beiden Liza und Josh zum Abendessen ein. Der Abend gestaltet sich jedoch zum absoluten Desaster. Derweil raubt die extravagante Bloggerin Jade Winslow der armen Kelsey den letzten Nerv.

Kelsey und Liza wollen die angesagte Modebloggerin Jade unter Vertrag nehmen. Bald stellt sich jedoch heraus, dass die exzentrische Jade nicht im Geringsten an einer Vertragsunterzeichnung interessiert ist. Indes kursiert ein Foto von Charles durchs Internet, auf dem man die Größe seines "besten Stücks" erahnen kann.

Josh kommt nicht damit klar, dass Liza ihren Kollegen immer noch nicht die Wahrheit über ihr Alter gesagt hat und bittet um eine Beziehungspause. Kelsey und Lauren sind alarmiert, als er sich nach einer Woche überhaupt nicht meldet. Ein klarer Fall von Ghosting? Derweil klettert Kelsey die Karriereleiter hoch. Nach einer Pressemitteilung hagelt es in den sozialen Netzwerken jedoch nur Spott und Häme für sie.

Liza gesteht ihrer Tochter Caitlin die Beziehung mit Josh. Die ist von den Neuigkeiten alles andere als begeistert und beschließt, für ein paar Wochen zu ihrem Dad David zu ziehen. Derweil ist sich Liza nicht sicher, ob es eine gute Idee ist, mit dem 14 Jahre jüngeren Josh zusammen zu sein. Kelsey steckt in einer Zwickmühle, als sie ein Angebot von einem konkurrierenden Verlagshaus bekommt.

Caitlin kehrt nach sechs Monaten aus Indien zurück. Liza will unter keinen Umständen, dass ihre Tochter von ihrer neuen Identität als Mittzwanzigerin oder gar von Josh erfährt. Apropos Josh: Aufgrund einer missverständlichen Nachricht glaubt Liza, dass ihr junger Lover sich von ihr getrennt habe. Derweil treffen sich Diana und Charles zu einem Geschäftsessen. Sie flirtet auf Teufel komm raus mit ihm - bis ein zahnärztlicher Notfall den Abend zerstört.

Lizas Lügenkonstrukt als hippe Mittzwanzigerin scheint langsam, aber sicher zu zerbrechen. Völlig verzweifelt versucht sie, das drohende Unheil abzuwenden, schließlich würde es nicht nur ihren beruflichen Ruin bedeuten ...

Liza steht vor einem tierischen Problem, als sie entdeckt, dass sich in ihrem Bett Wanzen eingenistet haben. Zudem hat sie gerade Stress mit ihrer ersten literarischen Entdeckung. Ob das an der fehlenden Nachtruhe liegt?

Liza entdeckt auf einem Stapel mit abgelehnten Manuskripten den unveröffentlichten Roman eines Autors, den sie sehr mag. Sie beschließt, ihrem alten Buchclub in New Jersey einen Besuch abzustatten und das Buch dort vorzustellen. Zudem hat Liza Stress mit Josh. Nach einem Streit begegnet er ihr mit Missachtung.

Liza bemüht sich immer noch, dass niemand hinter das Geheimnis ihres wahren Alters kommt. Als Diana sie bittet, auf Charles' Kinder aufzupassen, sagt sie erfreut zu. Schließlich ist das endlich eine Beschäftigung, bei der sie sich nicht verstellen muss. Derweil versucht Diana, Charles auf einer Preisverleihung endlich näher zu kommen, und Annika Bjornberg vermutet, dass ihr Mann sie betrügt. Allerdings hat sie nicht Kelsey im Visier, sondern Liza.