Doch bevor der Steckbrief von Grant Heslov mit so viel Ruhm bekleckert wird, übernimmt er zunächst kleine Gastrollen in Fernsehserien und Kino-Produktionen. Unter anderem steht er für die Filme "Staatsanwälte küsst man nicht", "Der Staatsfeind Nr. 1" und "The Scorpion King" vor der Kamera. Doch mit seinem Schauspieltalent kann er nicht all zu große Erfolge verbuchen. Erst als der in Pittsburgh geborene Hollywood-Star Grant Heslov 1989 sein Debüt als Regisseur mit dem Kurzfilm "Waiting for Woody" gibt, geht es für ihn aufwärts. 2002 folgt die Komödie "Par 6" und 2005 dreht er fünf Episoden der Fernsehserie "Unscripted". Noch im selben Jahr schreibt er das Drehbuch für den Film "Good Night, and Good Luck" von Hollywood-Star George Clooney, der dort Regie führt.
Für diesen Film wird der Regisseur und Schauspieler Grant Heslov gemeinsam mit Clooney gleich für zwei "Oscars" nominiert. Bei den "Satellite Awards" gibt es schließlich einen Preis für das Drehbuch und auch bei den "Filmfestspielen von Venedig" setzt sich der Siegeszug weiter fort. Durch die enge Freundschaft mit dem Hollywood-Beau kann Grant Heslov weitere große Erfolge feiern. Gemeinsam mit George Clooney dreht er den bekannten Werbespot zu "Nespresso" und auch an einer weiteren großen Kino-Produktion arbeiten die zwei Genies. Dafür holen sich die Regisseure George Clooney und Grant Heslov noch einen dritten Star ins Boot: Ben Affleck. Diese drei Hollywood-Größen filmen und produzieren den Erfolgsstreifen "Argo", der 2013 mit unzähligen Preisen ausgezeichnet wird. So dürfen sich die drei Herren auch große Hoffnungen auf einen "Oscar" in der Kategorie "Bester Film" machen.